Анна Чиповская привлекла внимание поклонников, начав появляться вместе с Никитой Григорьевым летом 2024 года. Несмотря на отсутствие официальных заявлений, многие предполагают, что между ними существует романтическая связь, согласно информации из «7дней».
Ранее Чиповская находилась в отношениях с актером Дмитрием Ендальцевым, которая считалась одной из самых ярких пар российского кино. Их роман начался в 2017 году, и в 2023 году они тайно поженились. Тем не менее, их официальный брак быстро пришел к концу.
Интересно, что до Ендальцева Анна имела отношения с певцом Алексеем Воробьевым и рекламщиком Даниилом Сергеевым. В среде слухов также обсуждали возможность ее романа с Данилой Козловским после совместной работы в сериале «Все началось в Харбине».
Разговоры о разрыве с Ендальцевым усилились, когда Чиповская отпраздновала день рождения без супруга, но в компании Григорьева. Позже стало известно, что Ендальцев начал встречаться с Викторией Сорокиной, что дало повод для обсуждений о разводе, особенно после того, как Чиповская отписалась от него в социальных сетях.